U životnom opusu sv. Benedikta posebno mjesto zauzima „Praviloˮ koje je napisao za sve one koji su dijelili njegove životne i vjerske svjetonazore i ideale. Ono sasvim sigurno nije nastalo odjedanput ni naprečac, nego je postupno dozrijevalo u onome koji ga je oformio. Kao plod jednog dugog i ozbiljnog duhovnog puta, velikodušno je ponuđen svima koji u sebi nose duhovnu glad. Svoj završni oblik i puni sjaj dobilo je na Montecassinu (benediktinska opatija). „Praviloˮ je velika knjiga malenog opsega sa 73 kratka poglavlja, koja se po svom utjecaju u zapadnom i kršćanskom svijetu nalazi odmah iza Biblije. To ni ne čudi ako se uzme u obzir da je cijelo prožeto njezinim sadržajem – počevši od Mudrosnih knjiga, zatim Psalama, preko Evanđelja pa sve do poslanica sv. Pavla. Benedikt je bio čovjek dijaloga i zoran primjer učenika koji je otvoren iskustvima onih koji su mu prethodili i koji je spreman učiti iz njih. Među monaškim vrelima iz kojih crpi nadahnuće i građu za svoje „Praviloˮ posebno se ističu Kasijan i Regula Magistri.
Obraćajući se u svom „Praviluˮ čitatelju i potencijalnom vršitelju, na neposredan i prisan način uspostavlja s njim komunikaciju. Odmah na početku, u Proslovu, daje mu do znanja da ovaj poziv i put na koji se odlučuje poći uključuje potrebu rada i sve ono što ga prati. Nužnost rada očituje se na više razina. Prije svega na nutarnjoj, a potom i na vanjskoj. Rad na sebi i rad oko sebe. Rad za Boga i rad za čovjeka. Benedikt u kandidatu želi probuditi želju za stvaralaštvom. Osjećaj i svijest uzvišenosti i ljepote biti i zvati se Božjim radnikom i suradnikom. Ne umanjujući zahtjevnost ovog puta on ga ipak želi za nj. pridobiti predočujući mu veličinu, ljepotu i dostižnost njegova krajnjeg cilja. Dakle, monah je onaj koji radi za Boga i s Bogom. Monaški rad uvijek je shvaćen u odnosu prema Njemu. On, dakle, u sebi nosi duhovnu dimenziju te tako postaje sredstvom posvećenja i preobrazbe. Sebe i svijeta.
Iako nigdje nije eksplicitno izraženo, ipak se s pravom cijeli sadržaj „Pravilaˮ može sažeto izreći binomom moli i radi. Upravo ga je tako i shvatila cijela kasnija monaška tradicija, pa je ono postalo zaštitnim znakom i geslom benediktinskoga reda. Naime, Benedikt poklanja veliku pažnju molitvi, ali jednako tako i radu. Za oboje predviđa vrijeme i zahtijeva da se ono poštuje. Premda molitvi daje laganu prednost, ipak je u stopu prati rad. Svjestan vrijednosti i potrebe jednoga i drugoga, on određuje trajnu izmjenu među njima. Drži da se samo tako može doći k sebi, drugima i Bogu. Izraženo riječima pape Ivana Pavla II.: „Čovjek vjeran Bogu ne smije zaboraviti ono što je ljudsko već mora sačuvati i vjernost čovjeku. Zato dužnosti što ih valja izvršavati vertikalno, a ponajviše se obavljaju u molitvenom životu, moraju se u pravoj mjeri uskladiti s dužnostima što ih traže horizontalni odnosi, a koji se većim dijelom vrše radom.ˮ Samo se tako ispunjavaju one dvije zapovjedi, prema Bogu i bližnjemu, a koje su neodvojive jedna od druge.
Sveti Benedikt ozbiljno je uzimao čovjeka i njegovu ulogu u ovomu svijetu, a njegovo je ostvarivanje vidio u radu. On je sredstvo za samoostvarenje ako ga se obavlja na pravi način, s ispravnom motivacijom i svrhom. Silno je cijenio ljudski rad. Bez iznimke! Jednaku je pažnju poklanjao manualnom i intelektualnom radu. Ništa nije odbacivao, ništa podcjenjivao. Naprotiv, nastojao je uzdići vrijednost ljudskog rada i onoga koji ga obavlja. Na više načina i u svakoj prilici. Vlastitim primjerom i riječju, savjetom i odredbom. Bio je svjestan da rad u sebi nosi posebnu oznaku čovjeka i čovještva, oznaku osobe koja djeluje u jedinstvu drugih osoba te da ta oznaka određuje njegovu nutrinu i tvori samu njegovu narav.